Lee Kuan Yew, perdana menteri pertama Singapura, merupakan cucu dari Lee Hoon Leong. Namun, jauh jsebelum cucunya menjadi tokoh penting dalam sejarah Singapura, Lee Hoon Leong telah memiliki kaitan erat dengan salah satu tokoh paling berpengaruh di Semarang, yakni Oei Tiong Ham, sang “Raja Gula”.

Pada akhir abad ke-19 hingga awal abad ke-20, nama Oei Tiong Ham tidak hanya dikenal di Semarang, tetapi juga di berbagai pusat perdagangan di Asia. Lahir dan membangun basis bisnisnya di Semarang, Oei Tiong Ham mengembangkan kerajaan usaha yang kemudian dikenal melalui Kian Gwan. 

Bisnisnya berkembang dari perdagangan dan industri gula hingga memiliki jaringan usaha yang menjangkau berbagai wilayah di Asia. Salah satu jaringan yang berkaitan dengan aktivitas bisnisnya adalah perusahaan pelayaran Heap Eng Moh, tempat Lee Hoon Leong kemudian bekerja. 

Lee Hoon Leong berasal dari keluarga Tionghoa Peranakan. Dia memulai kariernya dengan bekerja sebagai purser, yaitu petugas yang mengurus administrasi dan logistik kapal. Pekerjaan tersebut membawanya berlayar dari satu pelabuhan ke pelabuhan lainnya, termasuk antara Singapura dan Jawa. Pergerakan inilah yang kemudian mempertemukannya dengan lingkungan perdagangan di Semarang dan semakin mengenal jaringan bisnis Oei Tiong Ham. 

Kehidupan di Semarang memberi babak baru dalam hidupnya. Di sini Lee Hoon Leong bertemu Ko Liem Nio yang kemudian dia nikahi.  Memoar Lee Kuan Yew menyebutkan adanya dokumen berbahasa Belanda dari Orphan’s Court, Semarang. Dokumen tersebut berisi izin untuk Ko Liem Nio yang pada saat itu berusia 16 tahun menikah dengan Lee Hoon Leong yang berusia 26 tahun. 

Empat tahun kemudian, pada tahun 1903 lahirlah anak mereka Lee Chin Koon di Semarang. Lee Chin Koon inilah yang nantinya menjadi ayah Lee Kuan Yew. Saat Lee Chin Koon masih bayi, Lee Hoon Leong membawa keluarganya pindah dan menetap di Singapura. 

Menurut kisah yang ditulis Lee Kuan Yew dalam memoarnya “The Singapore Story”, Oei Tiong Ham kemudian mempercayai Lee Hoon Leong untuk menangani berbagai urusan bisnisnya di Singapura. Hubungan tersebut menunjukkan bahwa Lee Hoon Leong bukan sekadar seseorang yang bekerja di dunia pelayaran, tetapi juga telah mendapatkan kepercayaan dari salah satu pengusaha paling berpengaruh di Hindia Belanda pada masanya.